Với biệt danh El Pibe (Cậu bé), Valderrama dễ nhận thấy bởi mái tóc xù nhuộm màu vàng cam và cách phân phối bóng cũng như phòng ngự đầy kĩ thuật. Một trong những khả năng tốt nhất của ông là có thể bao quát trận đấu cả khi đi bộ trên sân. Valderrama đeo băng đội trưởng của đội tuyển Colombia tại 3 kì World Cup liên tiếp 1990, 1994 và 1998, trước khi tuyên bố giải nghệ sự nghiệp quốc tế sau World Cup 1998, có được 111 lần khoác áo đội tuyển với 11 bàn thắng. Một ví dụ về tầm bao quát tuyệt vời của Valderrama tại World Cup 1990 ở Ý. Trong trận gặp Đức, Valderrama chuyền bóng cho Freddy Rincon khi đang ở vị trí thuận lợi không bị kèm. Ngay sau đó Rincon đã sút bóng qua hai chân của thủ môn đội Đức Bodo Illgner. Trận đấu kết thúc với tỉ số hoà 1-1 và Colombia lần đầu tiên lọt vào vòng 2 trong một Giải vô địch bóng đá thế giới. Colombia cũng là đội duy nhất trong giải này mà Đức không thắng được trên đường đoạt chức vô địch.

Valderrama bắt đầu sự nghiệp cầu thủ tại câu lạc bộ Unión Magdalena ở giải vô địch Colombia năm 1981. Ông cũng từng khoác áo Millonarios và Deportivo Cali trước khi chuyển sang chơi cho Montpellier ở Ligue 1 năm 1988. Từ Pháp, Valderrama trở về quê nhà đấu cho Independiente Medellín và Atlético Junior từ 1993 đến 1996. Trong khoảng thời gian này ông giành được chức vô địch bóng đá Colombia 2 lần với Atlético Junior năm 1993 và 1995. Sau đó ông sang Mỹ thi đấu lần lượt cho Tampa Bay Mutiny (1996-97, 2000-01), Miami Fusion (1998-99), và Colorado Rapids (2001-02). Tại Giải bóng đá nhà nghề Mỹ (MLS), Valderrama ghi không nhiều bàn thắng (16 bàn / 175 trận đấu) ở vị trí một tiền vệ, nhưng là cầu thủ có số đường chuyền quyết định nhiều nhất trong lịch sử (114). Năm 2005, ông có tên trong danh sách Đội hình tiêu biểu mọi thời đại của MLS.